Ελληνιστική εποχή

Έχουμε μπει στην τελευταία προ Χριστού χιλιετία και η Πύρρα ευημερεί. Χωρίς κάστρα, ζώντας οι κάτοικοί της ειρηνικά κάνουν το όνομα της Πύρρας ξακουστό, έτσι ώστε ολόκληρος ο κόλπος (σήμερα Καλλονής) να είναι γνωστός ως Πυρραίων Εύριππος και το μεγάλο πευκοδάσος στα ανατολικά της, που την απομόνωνε απ' το υπόλοιπο νησί, να ναι το Πυρραίων Όρος.   Η επικράτειά της απλώνεται σ' όλη την έκταση του σημερινού Δήμου κι ακόμα μακρύτερα, ως την περιοχή των Μέσων, στο κέντρο του νησιού. Τα πλούτη της έγιναν ζηλευτά και οι επιδρομές άρχισαν με αποτέλεσμα τον 8ο αιώνα π.Χ. να οχυρωθεί. Οι γείτονές της ενοχλούνταν απ' την δύναμη αλλά και την αλαζονεία των Πυρραίων. Στην ακμή της γέννησε τον επικό ποιητή Λέσχη, ο οποίος έγραψε το επικό ποίημα  "Μικρά Ιλιάς", ενώ στη συνέχεια δέχτηκε εξόριστο τον Αλκαίο.
Αργότερα η Πύρρα προσδέθηκε στο άρμα της Μυτιλήνης στον ανταγωνισμό της τελευταίας με τη Μύθημνα και αποστατώντας απ' τους Αθηναίους (428 π.Χ.) υπέστη τις συνέπειες.
Στην περιοχή της δέχτηκε την επίσκεψη του μεγάλου Αριστοτέλη, ο οποίος καλεσμένος του Θεόφραστου του Ερέσιου, μελέτησε τον Πυρραίο Εύριππο και γοητεύθηκε απ' τα εξαιρετικά όστρακα του. Το 231 π.Χ. σε ισχυρό σεισμό μεγάλο μέρος της πόλης βυθίστηκε στα νερά του κόλπου με αποτέλεσμα να χαθεί η πόλη. Κάπου κει κοντά καταστράφηκε από άλλη αιτία και η Αγαμήδη, ενώ το "Προάστειον" της Πύρρας εξακολουθούσε να υπάρχει. Στο βυθό της θάλασσας φαίνονται απομεινάρια της πόλης και του λιμανιού της.
Στην άλλη άκρη της περιοχής η Βρίσα πρέπει να βρίσκεται σε καλή κατάσταση διότι τον 1ο π.Χ. αιώνα ξαναχτίζει το ναό του Διονύσου του "Βρυσαγενή" πάνω στο ακρωτήρι.